Berlusconi memulai peran barunya sebagai pemilik AC Milan pada tahun 1986 dan memegang posisi tersebut hingga tahun 2017.

Selama kepemimpinannya selama 31 tahun, AC Milan mencapai puncak kejayaan dengan meraih 29 gelar, termasuk lima gelar Liga Champions.

Selain bisnis media, Berlusconi memiliki lebih dari 150 perusahaan yang tergabung di bawah perusahaan induknya, Fininvest.

Namun, dia juga beralih ke dunia politik pada tahun 1994 dengan mendirikan partai kanan-tengah Forza Italia.

Dengan strategi pemasaran yang sukses dan kemampuan komunikasi yang kuat, Berlusconi terpilih sebagai perdana menteri hanya dalam beberapa bulan setelah partainya didirikan.

Namun, masa jabatannya tidak berjalan mulus.

Pada bulan Mei 1994, Berlusconi menghadapi penyelidikan korupsi terkait kerajaan bisnisnya dan berselisih dengan koalisi pemerintahannya.

Hal ini menyebabkan pecahnya aliansi dengan mitra utamanya, Liga Utara.

Dengan mosi tidak percaya yang diajukan, Berlusconi mengundurkan diri pada bulan Desember 1994, tetapi tetap menjabat secara sementara hingga Januari.

Berlusconi kemudian dijatuhi hukuman atas kasus penipuan dan korupsi, namun putusan tersebut kemudian dibatalkan.

Meskipun menghadapi tudingan-tudingan tersebut, Berlusconi terus memimpin Forza Italia.

Namun, dia juga mendapat kritik atas kontrol yang kuat terhadap media negara.

Beberapa tahun kemudian, Berlusconi membuat banyak comeback politik dengan janji pemotongan pajak, peningkatan lapangan kerja, dan pensiun yang lebih tinggi.

Ia memimpin koalisi kanan-tengah yang meraih kemenangan dalam pemilihan nasional 2001 dan kembali menjadi perdana menteri.

Setelah memimpin pemerintahan Italia yang paling lama sejak Perang Dunia II, Berlusconi kalah dalam pemilihan 2006 dari saingan sayap kiri, Romano Prodi.

Namun, Berlusconi berhasil kembali ke jabatan perdana menteri pada tahun 2008 dengan mengubah partainya menjadi People of Freedom (PDL).

Namun, kombinasi dari krisis utang zona euro, perpecahan partai yang pahit, dan kontroversi pesta “bunga-bunga” yang melibatkan wanita di kediamannya, mengakibatkan Berlusconi mengundurkan diri pada tahun 2011.

Pada tahun 2013, Berlusconi dikeluarkan dari Senat Italia atas tuduhan penipuan pajak yang terkait dengan bisnis media miliknya.

Dia dilarang memegang jabatan publik selama lima tahun.

Meskipun demikian, Berlusconi tidak menyerah dan terus berjuang.

Pada tahun 2019, setelah menjalani hukuman pelayanan masyarakat selama satu tahun atas tuduhan penipuan pajak, dia diizinkan kembali terlibat dalam politik dan memenangkan kursi di Parlemen Eropa pada usia 82 tahun.

Dalam beberapa tahun terakhir, gelombang populisme nasionalis yang kuat di Italia memberikan kesempatan bagi Berlusconi untuk berperan sebagai pemimpin kanan moderat yang bertanggung jawab dan pro-Eropa.

Pada pemilihan nasional terakhir pada September 2022, Berlusconi sekali lagi memainkan peran penting sebagai bagian dari koalisi sayap kanan yang dipimpin oleh Giorgia Meloni, yang menjadi perdana menteri perempuan pertama dalam sejarah Italia.

Berlusconi juga berhasil mendapatkan kembali posisi di parlemen dengan memenangkan kursi di Senat, hampir satu dekade setelah dilarang memegang jabatan publik.

Partainya, Forza Italia, mungkin kalah dalam pemilihan umum tahun 2018, tetapi berhasil melampaui harapan dengan memperoleh 8 persen suara dan berada di belakang partai sekutu, Liga Utara pimpinan Matteo Salvini.

Berlusconi telah menjadi pusat dari serangkaian investigasi dan persidangan sejak terjun ke dunia politik pada tahun 1994.

Namun, hanya putusan bersalah atas kasus penipuan pajak pada tahun 2013 yang tetap melekat pada namanya.

Pada usia 86 tahun, Silvio Berlusconi, salah satu politikus berwarna di Italia, meninggal dunia pada tanggal 12 Juni 2023.