Pada tahun 2010, Dito Mahendra memutuskan untuk keluar dari Boston Consulting Group dan memulai bisnisnya sendiri. Ia menjadi salah satu pendiri dari perusahaan riset dan analisis pasar online, DailySocial.

DailySocial kemudian berkembang menjadi salah satu portal teknologi terbesar di Indonesia dan menjadi tempat para penggemar teknologi.

Mereka menggunakan DailySocial untuk mencari informasi terbaru tentang tren dan perkembangan teknologi di Indonesia dan Asia Tenggara.

Setelah kesuksesannya di DailySocial, Dito Mahendra kemudian memutuskan untuk memulai bisnis startup lainnya.
Pada tahun 2011, ia menjadi salah satu pendiri dari perusahaan travel online, Traveloka.

Traveloka kini telah menjadi salah satu perusahaan unicorn terbesar di Asia Tenggara dengan valuasi mencapai US$5,5 miliar pada Agustus 2021.

Selain menjadi investor dan pengusaha, Dito Mahendra juga terlibat dalam berbagai kegiatan sosial.

Ia merupakan pendiri dari organisasi nirlaba, Filantropi Indonesia, yang fokus pada pemberdayaan masyarakat melalui pendidikan dan kewirausahaan.

Ia juga terlibat dalam berbagai kegiatan amal lainnya dan menjadi salah satu pendiri dari komunitas pengusaha muda Indonesia, Young Entrepreneurs Association (YEA).

Dito Mahendra dikenal sebagai salah satu pengusaha muda Indonesia yang sukses.

Kepintarannya dalam mengembangkan bisnisnya telah menginspirasi banyak orang, khususnya para pengusaha muda di Indonesia.

Namun sayang, akhir – akhir ini nama nya banyak tersandung beberapa kasus.

Kasus tersebut seperti tindak pindana pencucian uang (TPPU) mantan Sekretaris Mahkamah Agung (MA) Nurhadi.

Yang terbaru Dito berhasil menjadi tersangka atas kasus kepemilikan senjata ilegal.